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Con l'arrivo dei monaci Basiliani, a seguito della persecuzione iconoclasta di Leone l'Esaurico, le gravine furono utilizzate anche come luogo di culto ed eremitaggi; oltre agli anfratti destinati ad usi civili, vennero scavate numerose chiese rupestri in cui le prime comunità cristiane potevano riunirsi (cripta di Santa Marina, San Leonardo, La Candelora). Durante il Medioevo si successero le dominazioni longobarda, normanna, sveva, angioina ed aragonese di cui rimangono testimonianze nella cittadina. Nel 1497 Massafra venne ceduta al principe napoletano Artusio Pappacoda. Nel 1633 la famiglia Pappacoda vendette il feudo ai Carmignano e a questi succedettero i principi Imperiali sino al 1778 (quest'ultima famiglia baronale procedette al restauro dell'antica torre civica circolare del castello trasformandola in ottagonale). In età moderna fu il Comune ad assumere il governo della città. Massafra oggi è nota come "Tebaide d'Italia", un'espressione coniata dallo storico locale Vincenzo Gallo, con cui s'intende sottolineare la ricchezza degli insediamenti rupestri e l'importanza ricoperta dalle gravine.
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